1914年塘头由石阡拔入思南，1915年属南区。
1931年，属六区。
1939年，属一区。
1950年2月，塘头为六区驻地。
1958年公社时代，取名旧寨坪大队，属塘头公社管辖。
1961年，撤销以区为公社的建制，将管理区改为公社，旧寨坪大队更名为坪先大队。
1963年，坪先大队属塘头区风清公社管辖。
1984年撤队设坪先村属塘头区的风清乡管辖。
1992年2月，贵州省人民政府批准思南县进行“建镇并乡撤区”工作，同年10月，撤销岩门乡、尧民土家族苗族乡、芭蕉乡、风清乡、仁和土家族苗族乡和唐乔镇合并建立塘头镇，辖原六个乡镇的共38个行政村，坪先村属塘头镇管辖。
2007年4月，县人民政府下达《关于撤小村并大村整合的批复》，全县开展撤小村并大村工作，把全县561个村合并成168个村，塘头镇将原34个村合并为11个村，其中，太坪村由太坪村、桃山村、坪先村合并而成。
2010年11月16日，思南县人民政府批准调整全县行政区划，同意思唐镇等27个乡镇行政村（社区）调整设置为行政村489个，社区37个。
塘头镇由原34个行政村调整设置为28个行政村，2个社区，坪先村属塘头镇管辖。