新石器时代：经考古发现证明人类已经在此生活。
唐贞观八年（634年）：设置朗溪县，县址设在托口西郊的朗溪村宋元丰三年（1080年）：设托口寨，隶属沅州，“托口”之名沿用至今明永乐年间（1403年-1424年）：朝廷迁都北京，营造故宫，大量征用西南地区木材，托口成为沅江上第一个中转站，形成了著名的“木商古道”。
清康熙元年（1662年）：沅江上游种植油桐树取籽榨油，广东、江浙油木商贩前来投资，桐油成为托口一大支柱产业，并催生了“内陆资本主义萌芽”民国十五年（1926年）：托口水运商贸繁华，各行各业齐聚托口，抢码头，建作坊，开商铺，修宅院，一时百业俱兴，形成了九街十八巷的繁华局面。
建国后（1949年）：铁路、公路逐渐畅通，沅江水路没落，七十年代，国家进行“三线”建设，大量工厂迁往湘黔，怀化成为一座“火车拖来的城市”。
2005年：托口水电站在下游3公里处动工，托口镇及沅江北岸的三里村，以及新田、新塘、王家坳、通洲、阳荆、杨柳、罗岩等12个行政村，均被纳入库区。
2010年：启动库区移民搬迁，水库淹没涉及湖南省洪江市、会同县、芷江县和贵州省天柱县共46504人，其中托口盆地有2.4万人需要重建家园。
2014年2月底：托口大坝关闸蓄水，1380年的托口古镇寿终正寝，沉入水底。