商周时期属吴国。
秦代属会稽郡吴县。
西汉时期置有虞乡。
东汉永建四年（129），属吴郡吴县，境内置有虞乡、南沙乡。
西晋太康二年（281），南沙乡割属毗陵郡暨阳县。
太康四年，以虞乡置海虞县，属吴郡。
东晋咸康七年（341），以南沙乡置南沙县，境域分属吴郡海虞县、晋陵郡南沙县。
南朝齐时，分海虞县北境置海阳县，属晋陵郡。
梁天监六年（507），海虞、海阳、南沙等县属信义郡；大同六年（540），于南沙之地置常熟县，属信义郡。
隋开皇九年（589），废信义郡，海虞等6县并入常熟县；废晋陵郡，于县置常州，旋移常州理于晋陵县（今属常州市），常熟县属苏州。
唐武德七年（624），县治移至海虞城（今虞山镇）。
宋代属平江府。
元元贞元年（1295），升为常熟州，属平江路。
明洪武二年（1369），复为常熟县，属苏州府。
清雍正二年（1724），析常熟县东境置昭文县，两县同城而治。
清宣统三年（1911年）十一月，昭文县并入常熟县。
1934年，属无锡行政督察区（后改为第二行政督察区）。
1949年4月，以常熟县城区为基础设常熟市（县辖），常熟县属苏南行政区苏州专区。
1951年9月，常熟市升为苏州专区辖市。
1953年，常熟县、常熟市属江苏省苏州专区。
1958年4月，常熟市并入常熟县，原城区改为虞山镇，原郊区改为城郊乡。
1983年1月，苏州地区撤销，常熟县属苏州市；3月，常熟县改市。