先秦时期，先后属鲁国和楚国。
秦代属朐县。
汉武帝征和三年（前90），改置海西县，属东海郡。
东晋十六国时期，废海西县，属朐县。
北朝东魏武定七年（549），复置海西县，属西海郡。
北朝至元代，属朐山县。
明洪武元年（1368），属淮安府。
1912年后，今县域分属灌云、涟东、涟水、沭阳4县。
1957年12月，析灌云、涟水2县13个乡、1个镇置灌南县，属淮阴专署。
1983年，属淮阴市。
1996年8月，由淮阴市划归连云港市。