上海大旅社位于连云港市连云区连云街道办事处胜利社区胜利路49号。始建于1933年，由上海马姓商人建造。占地面积约900平方米，建筑面积约900平方米，高15米。建筑依山势而建，由前后两进二层楼房围合成四合院式院落，木质走廊和十余处大小不一的木楼梯连通各个楼层。该建筑建筑风格为典型的中西合璧式，临街立面为欧式建筑风格，阳台、穿堂、门厅的两侧砌圆形门柱台，一层临街有四处门窗运用爱奥尼亚式柱作装饰。正门上方女儿墙上设计了科林斯式柱并有花草图案的浮雕，并装饰中国传统的“福禄寿”三星等图案。庭院建筑风格以中国传统样式为主，屋面为中式起脊屋顶，楼层交接处有仿斗拱的装饰，前楼二楼的窗户上方设计有中国建筑常见的匾额，廊柱与挂落之下设计有精美的雀替和
果城里建筑群位于连云港市连云区连云街道办事处胜利社区果城里巷1-23号。二十世纪30年代初由上海中兴公司兴建，为中西合璧建筑，颇具上海石库门建筑风格，共由4座院落组成，每个院落外侧又各附建一狭长的小院落，石木结构，占地面积1300平方米。4座院落分为两排，中间有一南北向3米宽石板路，路两侧各分布两座对称的院落，南北院落间距1.2米。每座院落面阔17.2米，进深21.8米。建筑平面由三合式连体两坡屋面平房和面向石板路的围墙组成，围墙上置镶有雕琢精致的石门框，院内房屋廊檐有木质檐柱支撑，山墙上置砖砌圆形百页气窗。果城里建筑群原为二十世纪30年代初连云港建港初期的政府要员及高级职员寓所，现为港务局员工居住。该建筑群是研究连云港港史的第一手
连云港火车站旧址位于连云港市连云区连云街道中山北路下侧。始建于1933年，建成于1935年。西洋式平顶建筑，钟楼设于东端，远视如船形。办公楼四层，钟楼十层（含地下室），钢架混凝土结构。建筑占地1170平方米，实用面积3000多平方米。该楼原为连云港港口和车站的共用办公楼，由原国民政府陇海铁路管理局承包给南京复兴公司下设的方纪公司负责施工建造。1937年9月20日该楼遭受侵华日军炮击，中弹两处，1970年和1983年两次装修。该楼一直是连云港标志性建筑，为连云港建港初期建筑之一，对研究连云港港史、连云港市经济开发史和中国海港史有参考价值。2001年被公布为连云港市第三批文物保护单位。2011年被公布为江苏省第七批文物保护单位。保护范围
民国陆军司令部旧址位于连云港市连云区连云街道办事处中山东路12号。由上海中兴公司兴建，原为建港初期办公场所，后为国民党连云港陆军司令部。该建筑立于临海半山坡上，坐北朝南，居高临下，实木结构。主体建筑两层，面宽五开间，左右对称。东、西两山墙建一层带门廊坡屋，每间宽3米，门廊分别朝东北、西北向，整个建筑跨度为12.9米，东西长24.2米，建筑面积560平方米。建筑石墙为整毛石砌筑，水泥砂浆勾凸缝。该建筑至今保存完好，现为驻军使用。1976年7月25日，老一辈无产阶级革命家、军事家粟裕大将来连云港视察时曾在此居住。2010年被公布为连云港市第四批文物保护单位。保护范围：四周至界墙。建设控制地带：东至隧道前小路，南、西、北至界墙。
大桅尖摩崖题刻（民国）大桅尖摩崖题刻位于连云街道北云台山主峰大桅尖，北看连云港港口，南看大龙顶、狼窝顶、乌龙沟一线，西接二桅尖、围屏山，东连海滨，居高临下，地势险要。长期为驻军驻守。大桅尖摩崖题刻刻面高3.3～3.6米，宽9.25米，题“--”三字，横书。刻槽深8厘米，宽47厘米。字径近3米，楷书。传为--亲题。--（1876-1942），字峻青，河北省宁河县人。民国初任“海州镇守使”。1928年被聘为国民政府少将参议。该石刻西侧为海军观通站，东下方为空军雷达站，系--自题。此刻完成后，--十分高兴，题七绝一首：海上惊涛去复还，奇峰有路好跻攀。淋漓大笔留题处，赢得人呼--。”
连云港人民影剧院旧址（1958年）连云人民影剧院旧址位于连云港市连云区连云街道临海社区云台路南端。前身为20世纪30年代的同乐戏院，1953年改为职工剧场，1958年建成人民影剧院，1978年增加了剧场舞台、化妆间、观众厅。建筑面积1100平方米，838座位，剧院为木石结构，进深41.8米，宽16.9米；前厅为二层楼房，前厅进深10.8米，宽3.6米；前门廊檐进深4.8米，宽2.8米，4根廊柱直径0.78米，高3.14米，各廊柱之间宽3.1米；门厅三扇门宽1.3米，高2.1米。该影剧院是连云区最早的影剧院。
海峡巷朱氏民居位于连云港市连云区连云街道办事处海峡巷6号。民国建筑，系连云港建港初期朱家自建别墅，分东、西两宅：东宅为单体别墅，东西径深12.1米，南北面阔16.2米；西宅为四合院，东西径深16.6米，南北面阔19.5米，高5米，建筑总面积520平方米。整个房屋为石木结构，室内木质吊顶，木质地板。该建筑对研究连云港市民国建筑提供重要的实物资料。2010年被公布为连云港市第四批文物保护单位。保护范围：朱氏民居四周5米。建设控制地带：保护范围外10米。
连云市农民银行旧址位于连云港市连云区连云街道办事处云台路23号。建于1931年，系二层全石结构楼房，总面积280平方米。1939年3月日军侵占连云港后，在此设--。1945年8月抗战胜利后，改为连云市农民银行。该建筑对研究连云港市民国时期金融发展状况具有一定价值。2010年被公布为连云港市第四批文物保护单位。保护范围：建筑本体四周5米。建设控制地带：保护范围外20米。
胡海墓位于连云区连云街道陶庵丫髻山西侧，年代为明，类别为古墓葬。2018年11月13日，连云港市人民政府公布其为连云港市第五批市级文物保护单位。