西汉时，十字路街道地域属琅琊郡高乡县。
1940年前，分属莒县九区和临沂县五区所辖。
1941年1月，莒南县建政时置路镇区。
1952年，以序号编为第一区。
1956年夏，复称路镇区。
1958年，建路镇人民公社。
1959年，改称石泉湖人民公社。
1971年，复称路镇人民公社。
1984年4月，改称十字路镇。
1999年12月，原官坊乡、北园镇撤并到十字路镇。
2009年9月，山东省人民政府决定撤销十字路镇设立十字路街道至今。