东汉永平十二年（69年），旧城镇境域置哀牢县。
北魏太和三年（479年），设西城县。
唐南诏时期置押西城。
元至元十三年（1276年），设镇西路军民总管府。
明永乐十七年（1419年），为干崖土司署所在地。
明正统九年（1444年），属干崖宣抚司。
民国二十一年（1932年），为盈江设治局驻地。
1951年，属盈江县第一区。
1955年，建旧城区，为县城所在地。
1958年9月，成立先锋公社。
1959年2月，复称旧城区。
1969年3月，成立红卫公社。
1971年，复称旧城公社。
1984年3月，建旧城区。
1987年12月，改为旧城镇。