清雍正六年（1728）至清末为玉环厅七都所属，是驻军兵马操练场，故称教场头，教场头东南面有一个钓艚岙（古时叫坎门），因附近的东山头北面有一显著的山坎，故称坎门；民国时期辖一至十五保；1949年建政为坎门镇；1951年钓艚、应东两岙另建钓艚乡、应东乡；1956年合并为坎门镇；1957年钓艚、应东又划出成立和平乡；1958年10月公社化时，建立坎门人民公社；1984年政社分设时，设坎门镇；1992年“撤、扩、并”时撤坎门区，把双龙、里黄、西台三乡并入，由坎门镇管辖；2000年撤坎门、陈屿、城关镇，建置珠港镇，设坎门办事处；2009年玉环县人民政府下发《玉环县人民政府关于建立玉环县人民政府玉城街道办事处等机构及人事任免的通知》，将坎门办事处改为坎门街道办事处，并将坎门镇改为坎门街道。